Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan .
Gejala elektrostatik diteruskan melalui rantai karbon. Efek induksi
terdiri atas dua yaitu +I(pendorong electron) dan –I (penarik electron). Menurut konvensi
gugus penarik electron yang lebih besar dari hydrogen H merupakan efek
induksi –I sedangkan gugus penarik electron yang lebih lemah dari
hydrogen H merupakan efek induksi +I.
Gugus alkyl yang terikat pada gugus fungsi senyawa
organic merupakan gugus pendorong electron, dimana semakin besar alkyl
yang terikat pada gugus fungsi akan mengakibatkan factor +I semakin
besar.
Berikut ini urutan reaktifitas induksi –I (penarik electron) adalah sebagai berikut:
-Cl > -Br > -I > -OCH3 > -OH > -C6H5 > -CH+CH2 > -H
Efek induksi dari beberapa gugus yang terikat pada gugus fungsi senyawa organic dapat dilihat pada tabel berikut ini,
Tabel 1. Efek induksi beberapa gugus
Sifat induksi yang dimiliki sernyawa tersebut mempengaruhi reaktivitas
molekul senyawa organic tersebut, mis. senyawa asam karboksilat akan
mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam karboksilat dan pada senyawa
alkyl halide akan mempengaruhi gugus lepas pada reaksi substitusi dan
eliminasi sedangkan senyawa karbonil akan mempengaruhi jalannya reaksi
adisi nukleofil, dan sebagainya.
Faktor induksi pada berbagai senyawa asam karboksilat yang telah
diterangkan di atas maka harga pKa beberapa senyawa asam karboksilat
dalam air pada suhu 25oC dapat dilihat pada table 2.
Tabel 2. Harga pKa beberapa senyawa asam karboksilat
Asam
|
pKa
|
Asam
|
pKa
|
Asam
|
pKa
|
CH3COOH
|
4,80
|
FCH2COOH
|
2,66
|
OHCH2COOH
|
3,83
|
(CH3)3N+-CH2COOH
|
1,83
|
ClCH2COOH
|
2,86
|
2,43
|
|
NH3+-(CH2)4COOH
|
4,27
|
Cl2CHCOOH
|
1,30
|
HOOCCH2COOH
|
2,83
|
-O2C-CH2COOH
|
5,69
|
Cl3CCOOH
|
0,65
|
CH3CH2COOH
|
4,88
|
-O2C-(CH2)4COOH
|
5,41
|
Cl(CH2)COOH
|
4,0
|
(CH3)3CCOOH
|
5,05
|
HCOOH
|
3,77
|
Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena pada asam etanoat terdapat gugus metil yang
mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan
sigma (C-C-O-H) sehingga atom
O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom
H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah.
Gugus CH3 mempunyai efek induksi mendorong elektron, diberi simbol +I.
Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat karena pada asam alfa monoflouroetanooat terdapat gugus F
yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan
sigma sehingga atom
O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom
H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat.
Gugus F mempunyai efek induksi menarik elektron diberi simbol -I
Pengaruh Efek Induksi Terhadap Reaktivitas Reaksi
Pengaruh Efek Induksi pada Momen Dipol
