TOTAL SINTESIS SENYAWA EUSIDERIN K DAN
EUSIDERIN J
ASSALAMU’ALAIKUM
WR. WB.
Selamat
datang kmbali di blog saya kimia organik sintesis. Pada postingan kali ini,
kita akan membahas tentang sinthesis senyawa eusiderin K dan eusiderin J.
Eusiderin
adalah senyawa netral C22H26O6 yang terbentuk di kayu zwageri Eusideroxylon. Senyawa
Ini berisi gugus C-metil, alil, dan empat metoksil, dan produk degradasi yang
dapat dikenali adalah turunan pyrogallol. Dalam kondisi demethylation senyawa
dihydro memberikan 5-n-propylpyrogallol yang menunjukkan bahwa eusiderin timbul
dari kopling oksidatif melalui oksigen dua fenol C6-C3 dari jenis yang terkait
dengan sintesis lignin.
Eusiderin K dan Eusiderin J yang
pertama di sintesis dari pirogalol, di
mana Claisen Penataan ulang digunakan untuk ord ff dua penting C 6- C 3 unit.
Eusiderin k dan J pertama kali
diisolasi dari kulit dan kelopak licaria chrysophylla, jenis produk alami yang
mengandung cincin 1,4-benzodioxane memiliki sitotoksik,hepatoprotektif,dan
aktivitas biologisnya.
Berikut struktur
Eusiderin K dan Eusiderin J
Walau
telah banyak sintesis dari neolignans 1,4-benzodioxane telah dilaporkan,
sintesis l, 4-benzodioxane neolignans yang memiliki gugus aril
4-hydroxy-3,5-dimetoksi belum dilaporkan.
Jalur sintesis eusiderin k dan j
telah dikembangkan, dimana reaksi
claisen digunakan untuk penataan ulang untuk ff sebuah Ord kelompok aril
4-hdroxy-3,5-dimetoksi dn 3,4-dihidroksi-5-metoksi gugus aril.
Seperti ditunjukkan dalam Skema 1,
pirogalol mudah dikonversi menjadi trimetil pirogalol . pengobatan dengan ZnCl2
dan asam propionat memberikan fenol 2,6 dimetoxy dimana yield yang dihasilkan
81%, senyawa 4 tersedia dalam hasil
kuantitatif dibelakang hasil reaksi dengan bromida alil, kemudian dilanjutkan
dengan reaksi claisen dan penataan ulang dalam tabung tertutup untuk meberikan
yield 99% , senyawa 5 diperlukan dengan PdCl2 dalam metanol untuk senyawa ff
ord dengan yield 88%.
sumber:
Xiaobi
jing, W. Gu, P. Bie, X. Ren dan X. Pan, 2016, SINTESIS TOTAL (±) EUSIDERIN K
DAN (±) -EUSIDERIN J , An International
Journal for Rapid Communication of Synthesis Organic Chemistry.
