assalamu'alaikum wr. wb.
selamat datang di blog ini, pada kesempatan kali ini, saya akan membahas pengenalan tentang kimia organik sintesis dan secara lebih lanjut akan dibahas tentang gugus pelindung dalam sintesis senyawa organik. apabila ada yang perlu di diskusikan, silahkan pos di kolom komentar.
Kimia Organik sintesis adalah bidang ilmu kimia yang mempelajari tentang metode sintesis senyawa organik untuk menghasilkan senyawa organik yang diinginkan dengan tahap sintesis yang singkat, reaagen atau material start yang murah dan mudah diperoleh serta penggunaan energi yang efisien.
sintesis senyawa organik biasanya digunakan untuk mensintesis senyawa organik dari alam agar tidak memerlukan isolasi yang berulang dari senyawa yang telah diketahui strukturnya.
akan tetapi, dalam sintesis senyawa organik ini, terdapat beberapa metode. salah satunya adalah penggunaan gugus pelindung.
pada reaksi sintesis suatu senyawa, terkadang ada senyawa yang memiliki gugus gugus dengan kereaktifan yang sama terhadap suatu reaktan, namun yang ingin direaksikan hanya pada gugus tertentu. oleh karena itu, diperlukan gugus pelindung untuk mencegah atau melindungi agar tidak terjadi reaksi dari gugus yang dilindungi.
dibawah ini merupakan tabel beberapa jenis gugus pelindung:
Contohnya pada senyawa 3-oxobutanoic acid berikut, terdapat gugus keton dan karboksilat. dimana gugus tersebut sama sama bereaksi dengan reduktor NaBH4.
akan tetapi gugus yang ingin direduksi hanya gugus karboksilat saja, sehingga gugus keton harus dilindungi dengan gugus pelindung.
gugus pelindung untuk keton yang dapat digunakan adalah senyawa diol atau senyawa tiol
Selanjutnya, setelah dilindungi, seperti gambar berikut:
setelah itu untuk menghilangkan gugus pelindung, rekasikan dengan basa
berikut adalah contoh reaksi gugus pelindung untuk gugus alkohol
saya ingin bertanya apakah pentingnya mempelajari gugus pelindung dalam kimia organik sintesis?
BalasHapusJawaban pertanyaan @nelioktalia
Hapus; Mempelajari gugus pelindung itu penting, seperti yang sudah saya jelaskan tadi karena apabila dalam suatu senyawa terdapat dua atau lebih gugus yang akan bereaksi dengan suatu senyawa, sedangkan kita hanya ingin mereaksikan satu gugus saja. Maka gugus yang tidak kita inginkan untuk bereaksi harus dilindungi dengan gugus pelindung agar tidak ikut bereaksi.
terimakasih
Seperti yang telah kita ketahui , gugus pelindung yang sering digunakan ada dua, yaitu diol dan tiol .
BalasHapusKapan kita pakai gugus pelindung diol dan kapan kita pakai gugus pelindung tiol ?
Terima kasih
Selamat malam, saya ingin bertanya bagaimana caranya apabila kita ingin menlindungi gugus fungsi yang spesifik. misalnya ada 1,2-dihidroksi toluen, bagaimana jika kita hanya ingin melindungi gugus OH pada posisi metanya tanpa melindungi gugus hidroksi pada posisi ortonya? mohon penjelasannya. terima kasih
BalasHapusMenurut saya, untuk gugus OH pada posisi orto dan meta, kita bisa melindungi OH meta dengan mereaksikannya dengan tiol pada suhu yang rendah, karena OH posisi orto berikatan hidrogen dengan hidrogen pada metil sehingga pada suhu rendah gugus pelindung tiol tidak akan bereaksi dengan OH orto karena lebih kuatnya interaksi antara OH orto dengan metil.
Hapusterimakasih..
Selain diol dan tiol adakah gugus lain yang bisa digunakan sebagai gugus pelindung keton ? Mohon jelaskan
BalasHapusada, yaitu gugus ketal, baik itu hemiketal. karena hemiketal dapat bereaksi dengan keton membentuk ketal. sehingga gugus keton dapat terlindungi.
HapusHalo mas Frandi, mau tanya dong kalau gugus pelindung yang digunakan hanya bisa untuk satu kali proses pada satu jenis gugus fungsi ya? Mohon dijawab ya
BalasHapussebenarnya bisa untuk tahap tahap reaksi selanjutnya, karena gugus tersebut akan terbentuk kembali setelah dilepas dari gugus yang dilindungi.
HapusSaya ingin bertanya apa yang akan terjadi jika kondisi reaksi saat memasukkan gugus pelindung tidak stabil?
BalasHapusjika seperti itu, gugus lain yang memiliki sifat yang sama yang seharusnya tidak bereaksi akan ikut bereaksi juga. karena ketidak stabilan reaksi tersebut.
HapusBisa tolong jelaskan senyawa atau gugus apa saja yang dapat dilindungi dengan gugus pelindung? Adakah syarat tertentu?
BalasHapussenyawa yang bagaimana yang memerlukan gugus pelindung ?
BalasHapusMengapa gugus pelindung dapat dihilangkan dengan menggunakan asam/basa dan Apa saja gugus pelindung pada karbonil selain tiol dan diol ?
BalasHapusApakah gugus fungsi dapat terlihat pqda spektroskopi FTIR?
BalasHapusBagaimana cara apabila ada 2 gugus yang sama yang ingin dilindungi namun hanya satu gugus yang ingin disubstitusi?
BalasHapusapakah gugus pelindung hanya dapat melingdungi gugus fungsi?
BalasHapusmengapa pada senyawa yang mengandung gugus yang sama dan diproteksi, tetapi hanya 1 gugus yg bereaksi dengan reagen atau terputus dari senyawa nya ?
BalasHapus