Selamat datang di blok kimia organik sintesis
saya, pada materi ini saya akan membahas tentang reagen dan strategi total
sintesis senyawa bahan alam yang terhalogenasi.
Seperti yang sudah disampaikan pada materi
sebelumnya, bahwa sinteis senyawa organik merupakan suatu metode yang digunakan
untuk memperbanyak senyawa organik agar diperoleh senyawa dengan sifat yang
diinginkan tanpa melakukan isolasi dari bahan alam.
Sebelum masuk ke pendahuluan tentang materi, perlu
diketahui bahwa orang pertama yang melakukan sintesis senyawa organik
adalah Friedrich Wöhler, yang melakukan
sintesis senyawa urea yang memberikan banyak perubahan terutama di bidang
industri. Ia mempelajari kondisi sintesis urea didalam tubuh dimana urea
disintesis dari amoniak dan CO2 dalam keadaan asam. Hal itulah yang
mendasari pengmbangan metode sintesis senyawa organik.
Berikut merupakan reaksi sintesis urea dari
amoniak dan CO2 dalam keadaan asam:
mekansme reaksi:
CO2
yang terasamkan akan bereaksi dengan dua molekul amoniak sehingga mmbentuk
CO(NH2)2.
Dalam
strategi sintesis suatu senyawa organik, ada tiga hal yang harus diperhatikan,
yaitu:
1. Reagen: reagen yang dibutuhkan
untuk mensintesis senyawa tersebut harus tersedia di laboratorium dan dapat
diperoleh dengan mudah.
2. Metode dan Hasil: metode yang
digunakan dalam sintesis harus menggunakan jalur yang paling efisien dimana
jalur tersebut dapat menghasilkan senyawa target yang persentase yield/hasilnya
besar dan menggunakan energi yang lebih sedikit.
3. Analisis hasil: hasil senyawa
yang diperoleh harus dianalisis strukturnya menggunakan instrumen instrumen
yang sesuai seperti spektrum UV, IR, NMR, dan MS. Ini sangat penting untuk
membuktikan bahwa senyawa yang telah diperoleh sudah tepat. Karena walaupun
senyawa tersebut memiliki rumus molekul yang sama, namun memiliki konformasi
yang berbeda maka akan memiliki aktivitas yang berbeda bahkan kebalikannya.
Berikut adalah contoh sintesis
senyawa alam yang terhalogenasi, yaitu senyawa monoterpenoid:
material start:
material target
reaksi
struktur TBCO
struktur TBCO yang mendonorkan Br
Pada reaksi tersebut senyawa TBCO memberikan Br+ kepada senyawa start, sehingga terbentukah senyawa target yang terhalogenasi oleh Br dengan yield 98%.
adapun referansi dari materi ini adalah buku Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural Products karangan Daniel S. Treitler
Bagaimana mengenali gugus halogen yang terhalogenasi dalam suatu sintesa bahan alam?
BalasHapusDengan melihat sifat fisik dan sifat kimianya, seperti kereaktifannya dan kepolarannya.
BalasHapusBagaimana prinsip dari halogenasi bahan alam itu sendiri?
BalasHapusPrinsip dari halogenasi adalah adisi halogen yang bermuatan positif terhadap senyawa bahan alam tersebut. Karena senyawa bahan alam biasanya diadisi ikatan rangkapnya, maka harus digunakan reagen yang menyediakan halogen bermuatan positif.
BalasHapusSaya ingin bertanya cara bagaimana menentukan reagent yang sesuai dalam setiap kali sintesis senyawa Natural products?
BalasHapusuntuk memilih reagen yang sesuai, kita harus melihat dari material start dan produknya, sehingga dapat kita tentukan reaksi apa yang dibutuhkan untuk membebtu produk tersebut dan reagen yang berparan dalam reaksi tersebut.
HapusApabila kita menggunakan suatu reagen yang mengandung halogen yang berbeda dari Br misalnya Cl,dan terdapat yield yang berbeda persentasenya,apa yang menyebabkan hal tersebut?mohon dijelaskan
BalasHapustentu saja berbeda, karena kereaktifan Cl lebih besar daripada Br
HapusMohon dijelaskan ciri ciri senyawa alam terhalogenasi ? Terimakasih
BalasHapusciri ciri senyawa alam terhalogenasi adalah senyawa alam yang tersubstitusi oleh unsur halogen
Hapussenyawa TBCO memberikan Br+ kepada senyawa start. Mengapa?
BalasHapuskarena adanya efek induksi para dari O sehingga salah satu Br pada posisi para dengan O lepas.
Hapushal-hal apa saja yang perlu diperhtikan dalam melakukan total sintesis senyawa, sehingga di peroleh produk yang baik ? terimakasih
BalasHapus1. reagen
Hapus2. tahap reaksi
3. produk yang diprediksi
Saya ingin bertanya. Apakah dalam mensintesis senyawa organik yang terhalogenasi oleh unsur halogen yang memiliki sifat radioaktif (seperti Astatin (At) atau Uus) memiliki cara tersendiri untuk mensintesisnya? Jika saudara punya referensi tolong kirimkan ke email saya ya firdausjuanda@outlook.com. Mohon bantuannya. Ini penting untuk disertasi saya.
BalasHapustentu aja ada cara tersendiri.. namun saya belum memperoleh referensi untuk itu.
HapusApakah ada syarat suatu senyawa agar dapat terhalogenasi ??
BalasHapussenyawa tersebut dapat dilakukan reaksi halogenasi. yaitu dapat menyerang halogen yang bermuatan positif.
HapusApakah ada syarat khusus jika kita ingin mensintesis natural product ?
BalasHapustidak, karena sama dengan sintesis senyawa lainnya. namun, harus menggunakan mateial organik.
HapusBerikan contoh sintesis total pada natural produk .
BalasHapuscontohnya sudah dijelaskan di postingan postingan berikutnya
Hapuspada proses halogenasi senyawa alam, prinsipnya di dasarkan pada apa, mohon jelaskan..
BalasHapusterimakasih
prinsipnya menggunakan reaksi friedel craft
HapusPada suatu reaksi sintesis senyawa organik, selain dapat mendonorkan Br, TBCO bertindak sebagai apa ?
BalasHapusTBCO juga sebagai pengukat Hidrogen yang telah disubstitusi oleh Br
HapusDalam sintesis urea, bagaimana pegaruh pada hasil sintesis urea. Bila kadar CO2 berlebih?
BalasHapusjika kadar CO2 berlebih, reaksi akan semakin cepat terjadi.
HapusHalo sahabatku Frandi, mau tanya dong apa yang dimaksud dengan terhalogenasi, apakah hanya bahan alam yang terhalogenasi? Mohon dijawab ya
BalasHapusterhalogenasi adalah tersubstitusi oleh unsur halogen. senyawa anorganik juga dapat terhalogenasi, namun, dalam halmini, halogen bertindak sebagai ligan.
HapusJenis senyawa bahan alam yang bagaimana agar dapat disintesis? apakah hanya senyawa bahan alam yang terhalogenasi saja yang dapat di sintesis? Terima kasih
BalasHapussemua bahan alam dapat disintesis jika reagen dan reaksi sintesisnya dapat ditentukan
HapusJika pelarut yang kita gunakan terhalogenasi, apakah berpengaruh terhadap sintesis total bahan alamnya, mohon penjelasan :)
BalasHapussangat berpengaruh karena aktivitasnya akan berbada. sehingga pengaruhnya juga berbeda
HapusAdakah perbedaan khusus dari sintesis yang dilakukan terhadap senyawa bahan alam dengan sintesis organik lain yang bukan bahan alam?
BalasHapussangat brbeda, karena senyawa bahan alam lebih rumit dalam mensintesisnya
Hapuskenapa sintesis urea harus dalam keadaan asam? mohon penjelasannya.. terimakasih
BalasHapuskarena asam akan mengaktifkan Carbon dari CO2 dan Amoniak sehingga dapat breaksi.
BalasHapusBisa tolong jelaskan apakah reagen disini khusus dan spesifik untuk tiap senyawa halogen?
BalasHapuspengertian senyawa bahan alam yang terhalogenasi ?
BalasHapusApa yg dimaksud dengan TBCO? Dan apakah aplikasinya dlm kehidupAn sehari hari
BalasHapusBagaimana menentukan total sintesis yang tepat untuk suatu senyawa bahan alam yang terhalogenasi?
BalasHapusbagaimana cara kita menentukan senyawa tersebut yang ada di laboratorium atau tidak?
BalasHapusKenapa pada suatu sintesis kdang kala perlu dilakukan IGF ?
BalasHapusmengapa sintesis total perlu dilakukan pada senyawa organik ?
BalasHapus