total sintesis senyawa eusiderin K dan eusiderin J

TOTAL SINTESIS SENYAWA EUSIDERIN K DAN EUSIDERIN J

ASSALAMU’ALAIKUM WR. WB.

            Selamat datang kmbali di blog saya kimia organik sintesis. Pada postingan kali ini, kita akan membahas tentang sinthesis senyawa eusiderin K dan eusiderin J.

            Eusiderin adalah senyawa netral C22H26O6 yang terbentuk di kayu zwageri Eusideroxylon. Senyawa Ini berisi gugus C-metil, alil, dan empat metoksil, dan produk degradasi yang dapat dikenali adalah turunan pyrogallol. Dalam kondisi demethylation senyawa dihydro memberikan 5-n-propylpyrogallol yang menunjukkan bahwa eusiderin timbul dari kopling oksidatif melalui oksigen dua fenol C6-C3 dari jenis yang terkait dengan sintesis lignin.

            Eusiderin K dan Eusiderin J yang pertama di sintesis  dari pirogalol, di mana Claisen Penataan ulang digunakan untuk ord ff dua penting C 6- C 3 unit.

            Eusiderin k dan J pertama kali diisolasi dari kulit dan kelopak licaria chrysophylla, jenis produk alami yang mengandung cincin 1,4-benzodioxane memiliki sitotoksik,hepatoprotektif,dan aktivitas biologisnya.

Berikut struktur Eusiderin K dan Eusiderin J

Walau telah banyak sintesis dari neolignans 1,4-benzodioxane telah dilaporkan, sintesis l, 4-benzodioxane neolignans yang memiliki gugus aril 4-hydroxy-3,5-dimetoksi belum dilaporkan.

            Jalur sintesis eusiderin k dan j telah  dikembangkan, dimana reaksi claisen digunakan untuk penataan ulang untuk ff sebuah Ord kelompok aril 4-hdroxy-3,5-dimetoksi dn 3,4-dihidroksi-5-metoksi gugus aril.

            Seperti ditunjukkan dalam Skema 1, pirogalol mudah dikonversi menjadi trimetil pirogalol . pengobatan dengan ZnCl₂ dan asam propionat memberikan fenol 2,6 dimetoxy dimana yield yang dihasilkan 81%,  senyawa 4 tersedia dalam hasil kuantitatif dibelakang hasil reaksi dengan bromida alil, kemudian dilanjutkan dengan reaksi claisen dan penataan ulang dalam tabung tertutup untuk meberikan yield 99% , senyawa 5 diperlukan dengan PdCl2 dalam metanol untuk senyawa ff ord dengan yield 88%.

Tahap sintesis dari Eusiderin adalah sebagai berikut:

sumber:

Xiaobi jing, W. Gu, P. Bie, X. Ren dan X. Pan, 2016, SINTESIS TOTAL (±) EUSIDERIN K DAN (±) -EUSIDERIN J , An International Journal for Rapid Communication of Synthesis Organic Chemistry.