Total synthesis of Respirine

Total synthesis of Respirine

Assalamu’alaikum wr. Wb.

Selamat datang kembali di Blog Kimia Organik Sintesis saya. Pada postingan ini, saya akan membahas tentang total sintesis dari senyawa alam dari golongan alkaloid, yaitu RESPIRIN.

Alkaloid merupakan senyawa organik bahan alam yang terbesar jumlahnya, baik dari segi jumlah senyawanya maupun persebarannya. Alkaloid adalah senyawa senyawa metabolit sekunder yang bersifat basa yang mengandung atom nitrogen, biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik yang berasal dari tumbuhan dan hewan.

Salah satu senyawa dari golongan alkaloid yaitu Respirin. Reserpin merupakan obat antihipertensi yang bekerja dengan mendeplesi simpanan katekolamin dan 5-hidroksitriptamin pada berbagai organ, seperti otak dan medula adrenal. Sebagian efek farmakologiknya disebabkan mekanisme ini. Efek sedatif dan penenang akibat reserpin diduga berhubungan dengan proses deplesi dalam otak.

Reserpine merupakan obat yang disebut rauwolfia alkaloid. Reserpine bekerja dengan cara mengurangi jumlah zat kimia tertentu dalam otak (misalnya norepinephrine dan serotonin), yang mana membantu merendahkan tekanan darah dan mengurangi peradangan pada pasien yang memiliki masalah mental tertentu.

Karena merupakan senyawa alam yang terdapat dalam tumbuhan ataupun hewan, senyawa ini sulit untuk diisolasi dan membutuhkan biaya dan biomassa yang besar untuk memperolehnya. Sehingga dilakukan sintesis untuk memperbanyak senyawa respirin ini.

Adapun struktur dari senyawa respirin adalah sebagai berikut:

Analisis retrosintesisnya yaitu:

Total sintesis respirin

Untuk reaksi sintesis respirin secara keseluruhan ada 15 tahap reaksi yang dapat dilihat pada gambar gambar dibawah ini.

Sumber:

Stephen F. Martin, Slawomir Grzejszczak, Heinrich Rueger, and Sidney A. williamson J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4072-4074

Soc. 1956, 78, 2657; DOI; Woodward, R. B.; Bader, F. E.; Bickel, H.; Frey, A. J.;

Kierstead, R. W. Tetrahedron 1958, 2, 1-57. DOI

         Cukup sekian untuk materi tentang sintesis respirin, apabila ada yang ingin di diskusikan silahkan berikan pertanyaan di kolom komentar.

Semoga Bermanfaat.